Salvato il Milan dal fallimento nel 1986, Silvio Berlusconi ne mantiene la proprietà per 31 anni (20 da presidente) e lo conduce a grandi successi.
Conteggiando i tre olandesi, gli stranieri in rosa salgono a sei, dei quali solo tre possono scendere in campo. La squadra è molto forte e vinta in estate la Supercoppa Italiana si conferma campione d'Italia per il secondo anno di fila . I problemi fisici di Van Basten, sofferente alla caviglia, e protagonista di una prima parte di stagione monstre, portano ad una finale amara in Champions League, con il Marsiglia che sconfigge i rossoneri 1-0 con un goal di Boli.
In un incontro istituzionale con Papa Giovanni Paolo II, il patron rossonero si concede una battuta a sfondo calcistico. "'Per amor di patria volevo stare zitto invece devo dire che si poteva e si doveva vincere. Da Zoff sono arrivati invece delle scelte indegne: Zidane era sempre libero di creare gioco, non si poteva non vederlo. Lo avrebbe visto anche un dilettante e noi avremmo vinto. D'altra parte, l'intelligenza e l'arguzia o si hanno o non si hanno. Sono veramente indignato".Un giocatore di quel tipo, uno che non lo lasciasse libero di scorazzare a piacimento per tutta la partita.
Ancelotti formalmente è diplomatico, ma al momento delle scelte decide sempre autonomamente.
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